1928年6月，杜修经根据湖南省委的指示，带着红四军离开井冈山的任务，和接替毛主席职务的杨开明一同前往井冈山。当他们抵达莲花县城时，发现红军二十九团已经在这里取得了胜利，并开始在当地开展群众工作。于是，杜修经与杨开明商量后决定，杨开明去宁冈，而他自己则前往永新城寻找毛主席和朱德。在前往永新的路上，杜修经心中充满疑虑。边区的形势发生了很大的变化，而省委下达的指令似乎已经与实际情况不符。当杜修经到达永新城时，毛主席一行正在开会，大家看到杜修经来了，纷纷起立表示欢迎。毛主席走上前，率先迎接他说道：修经同志，你来了就好，我们的一切问题就能解决。
杜修经被毛主席这句话弄得不知所措。大家坐下后，毛主席请杜修经先发言，杜修经随即宣读了省委的决定，其中提到：红四军离开井冈山，留下200条枪，杀出一条血路，以造成对衡阳包围的形势…… 毛主席听完后，脸色骤变，默默抽着香烟，片刻后宣布会议开始讨论这个决定。由于杜修经在宣读之前已表示省委的决定不适合当前的局势，会议没有发生激烈争论，很快通过了不执行这个决定的决议。会议随后转向讨论如何加强永新地区的基层政权建设。会后，各部门立即投入工作，杜修经也随工作队前往乡下进行视察。然而，在工作尚未完全展开时，敌人便开始向宁冈发起进攻。毛主席随即写信召杜修经等人回永新开会。在会议上，对于是否要进攻敌人，大家显得犹豫不决。毛主席提议兵分两路，一路继续巩固永新政权，另一路则去收复宁冈。就在朱德和陈毅带领队伍主动迎击敌人并顺利完成战斗后，部队却遭遇了重大变故。红二十九团借口湖南省委要求红四军向湘南进发，私自召开会议，决定将部队带往湘南。原来，红二十九团的官兵大多来自宜章，他们对井冈山艰苦的生活条件不适应，思乡之情浓厚。朱德和陈毅得知这一情况后，既向毛主席报告，又劝说二十九团返回井冈山。然而，由于官兵们不愿服从命令，部队秩序混乱，朱德和陈毅不得不召开会议。会上，重新讨论是否执行省委的决定，最终决定带部队南下前往湘南。当时，杜修经在会上认为，作出如此重大决策时没有毛主席的参与不合适，因此提出推迟一天行动，去和毛主席商量。第二天，当杜修经前往茅坪时，毛主席已经离开去了永新。杜修经无奈之下向杨开明汇报了这一情况，杨开明听后并未深思熟虑，决定先让杜修经和红二十九团行动，等毛主席回来后再与他商议。杜修经也认为无妨，于是当晚便返回部队，发布了出发命令。红军队伍向湘南进发。在途中，杜修经收到毛主席的信，要求主力部队返回边界。晚上，部队宿营后，杜修经与朱德、陈毅等人研究毛主席的命令。杜修经提出返回井冈山，但遭到龚楚的反驳。最终，大家一致同意龚楚的意见，决定不回井冈山，而是进攻郴州。当红军抵达郴州时，朱德下令攻城，却得知驻守郴州的是范石生。朱德和范石生是陆军讲武堂的同学，曾并肩作战，彼此有着深厚的友谊。后来，二人分别加入不同的阵营。朱德加入了中国共产党，而范石生则投靠了国民党。南昌起义后，朱德与范石生在战场上重逢，范石生答应为朱德提供帮助，最终两人联合合作。1928年初，朱德与范石生的合作被泄露，蒋介石命令对范石生处决朱德，但范石生仍然帮助朱德逃脱，并送上银洋和弹药，表示如果以后在战场上相遇，不会互相攻击。战争继续进行，郴州的战斗爆发，红二十九团在腹背受敌的情况下被迫撤退。官兵们心心念念着回家，导致部队不听指挥，向宜章方向溃散。最终，红二十九团只剩下200多人，彻底解散。与此同时，红军主力在湘南的失败也波及了井冈山，敌人凭借强大兵力对井冈山发起猛烈进攻。为了保存实力，红军只能退入山区进行游击战争。永新和宁冈等地相继失守，这一事件被称为八月失败。八月失败后，毛主席率军前往桂东，杜修经听闻后立即赶往与毛主席会师。在见面时，杜修经深感内疚，说自己未能做好湘南的工作，但毛主席只是客气地表示：当时你们要是不走就好了。在桂东，毛主席主持召开了分析会，提出红军主力应重返井冈山，而杜修经等人则组建湘南特委，继续以赤卫队为基础，开展南进工作。从那时起，毛主席、朱德等人带领队伍重回井冈山，而杜修经则继续向湘南进发，二人再未见面。毛主席在离开井冈山之前，先后写下两篇文章，五次提到杜修经，并严厉批评了他的错误。1929年，湖南省委第三次会议后，杜修经回到老家寻找贺龙部队，但由于各种原因，既未能联系到贺龙，又与省委失去联系，最终脱离了党组织。直到1938年，杜修经在徐特立的帮助下重新申请加入党组织。抗战后期，杜修经被派往国民党第七十军内发展党组织，然而，党组织与他再度失去联系，直到1985年，杜修经才再次提出入党申请。杜修经两次脱党，三次重新入党。当有人问他为什么时，杜修经简短回答：信仰。但对于八月失败，他直到晚年依然感到深深的自责和内疚。